É sobretudo a partir do século XV que Almeirim cresce. Em 1411 D. João I mandou ali construir um Paço Real. Este Paço Real foi aumentado e melhorado com novas instalações por D. Manuel I que esteve em Almeirim por diversas vezes durante o século XVI tendo D. João III seguido o seu exemplo, manifestando a sua predilecção por Almeirim, aliás demonstrado este interesse por toda a dinastia de Avis. Foi em torno deste que se desenvolveu toda a vila de Almeirim.
Segundo fontes manuscritas, eram famosas as coutadas de caça, tão do agrado da nobreza, tendo sido eleita estância de inverno, local de lazer e repouso. Aí se representaram peças de teatro - Gil Vicente - se casaram princesas, se dava o despacho real, se reuniram cortes.
As Cortes reuniram-se duas vezes na vila de Almeirim. A primeira em 1544, tendo sido jurado príncipe herdeiro D. João, filho de D. João III e pai de D.Sebastião. A segunda, em 1580, tendo sido convocadas pelo Cardeal-Rei D. Henrique, com o objectivo de discutir e resolver o problema da sucessão, após a morte do rei D.Sebastião. Este problema nunca chegaria a ser resolvido e as cortes acabariam dissolvidas, juntamente com o reino, que passou a ser governado por Felipe II, iniciando-se a dinastia Filipina.
Almeirim foi berço de outras figuras notáveis, e palco de outros acontecimentos importantes.
Em plena época da expansão e dos descobrimentos marítimos, Almeirim foi muitas vezes local de passagem e fixação. O Infante D. Henrique, esse precursor infatigável da expansão ultramarina, mandou fazer inúmeros documentos, nesta terra de Almeirim.
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